Resposta:
Aqui, você precisa observar que a primeira reação trata-se de uma Alquilação de Friedel-Crafts. E na segunda, há uma halogenação.
Depois, só colocar os substituintes nas posições orto-para, já que tanto o grupo Br quanto o isopropil são orto-para dirigentes.
Em anexo, a primeira imagem são os possíveis X e a segunda, os possíveis Y.
